100 Experiências de Química Orgânica

Este livro, reúne informação de várias fontes e beneficia da experiência de docentes de diversos departamentos de química. Vai certamente constituir uma valiosa referência para as aulas experimentais. Parabéns aos colegas envolvidos!

Prof. Ana Campos
Professora Catedrática
Departamento de Química da Universidade do Minho, Portugal

100 Experiências de Química Orgânica é um trabalho que se destina a cobrir uma lacuna de bibliografia científica em língua portuguesa particularmente numa perspectiva experimental. Cobre assim duas lacunas, a de bibliografia científica e a de ser dirigida ao exercício da arte de fazer. Fazer, neste caso na área da Química. Talvez seja esta última a carência maior do nosso ensino tradicional.
Felizmente o trabalho é elaborado por quem sabe fazer e dá-nos particular prazer ser encabeçado por dois antigos alunos que sempre manifestaram interesse e em que cedo reconhecemos a capacidade por saber e em construir.
Sendo um texto para ensino, o trabalho não é exactamente uma fonte de originalidades, mas é uma seleção excelente e suficientemente ampla para ter uma utilidade alargada claramente assegurada. Que ele sirva, como merece e merecem os seus autores, para suscitar e apoiar os leitores de língua portuguesa a exercitarem-se e ganharem gosto por construir.

Prof. António Manuel d'Albuquerque Rocha Gonçalves
Professor Catedrático Jubilado
Departamento de Química da Faculdade de Ciências da Universidade de Coimbra, Portugal

Técnicas experimentais ensaiadas com sucesso e satisfação por estudantes universitários são garantias de fiabilidade e interesse inexcedíveis.

Prof. Bernardo Herold
Professor Catedrático Jubilado
Instituto Superior Técnico, Portugal

A Química é uma ciência experimental – na maioria das vezes empírica - e como qualquer outra ciência o conhecimento e modelos se constroem a partir do experimento. Portanto, o ensino/aprendizagem da Química se constrói a partir do laboratório com os estudantes colocando a mão na massa. Os autores de forma muito engenhosa e Didática disponibilizam a comunidade um manual essencial para a aprendizagem de Química Orgânica. O livro apresenta uma centena de experimentos básicos e avançados que valorizam e facilitam o aprendizado de Química Orgânica tanto para futuros químicos como para outros de áreas afins como farmácia, bioquímica e engenharias. Este texto é o resultado de experiências laboratoriais acumuladas por décadas nas universidades portuguesas mais antigas e que assim nos brindam com este material que certamente será referência para o ensino de Química Orgânica em países lusófonos. O formato do livro em que cada experiência funciona como um documento isolado certamente facilita que o mesmo sirva e seja adotado nas diferentes carreiras e currículos. A Química Orgânica dispõe de manual com o lançamento das "100 Experiências de Química Orgânica".

Prof. Jairton Dupont
Prof. Associado do Departamento de Química
Porto Alegre, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Brasil

Uma das autoras deste livro tem feito da atividade experimental o fio condutor de conhecimento entre o ensino superior e o ensino secundário. A parceria estabelecida entre a minha escola e o Instituto Superior Técnico tem permitido que os alunos de 11º ano de 12º ano opção Química tenham vivido algumas das experiências referidas neste livro. Ele é de fato uma mais-valia para o ensino pré universitário, possui um conjunto de informação experimental organizada, mais exequível e simples do que o pesquisado em revistas e sites científicos.
A experimentação, devidamente enquadrada e explorada do ponto de vista teórico, é a forma mais eficiente de comunicar ciência, de conduzir a um crescimento científico edificado dos programas dos currículos e ir mais além, de promover o gosto pela pesquisa, o interesse e a perseverança necessária a uma carreira de investigação científica. Obrigada aos autores pela oportunidade de partilha, sistematização e enriquecimento da atividade laboratorial, a melhor forma de estar, divulgar e fazer ciência.

Isabel Lucas
Professora do ensino secundário
Externato Cooperativo da Benedita, Portugal


	100 EXPERIÊNCIAS DE QUÍMICA ORGÂNICA
	CARLOS A. M. AFONSO • DULCE PEREIRA SIMÃO • LUÍSA PINTO FERREIRA • MARIA ELISA DA SILVA SERRA • MARIA MANUELA MARQUES RAPOSO

		ISBN: 978- 989-8481-09-2 ANO: 2011 FORMATO: 235 X 240 mm PÁGS.: 468 PVP: €28,50 (6% IVA Incluído) COLEÇÃO: Apoio ao Ensino \| h Informação Suplementar

	Este livro, reúne informação de várias fontes e beneficia da experiência de docentes de diversos departamentos de química. Vai certamente constituir uma valiosa referência para as aulas experimentais. Parabéns aos colegas envolvidos! Prof. Ana Campos Professora Catedrática Departamento de Química da Universidade do Minho, Portugal 100 Experiências de Química Orgânica é um trabalho que se destina a cobrir uma lacuna de bibliografia científica em língua portuguesa particularmente numa perspectiva experimental. Cobre assim duas lacunas, a de bibliografia científica e a de ser dirigida ao exercício da arte de fazer. Fazer, neste caso na área da Química. Talvez seja esta última a carência maior do nosso ensino tradicional. Felizmente o trabalho é elaborado por quem sabe fazer e dá-nos particular prazer ser encabeçado por dois antigos alunos que sempre manifestaram interesse e em que cedo reconhecemos a capacidade por saber e em construir. Sendo um texto para ensino, o trabalho não é exactamente uma fonte de originalidades, mas é uma seleção excelente e suficientemente ampla para ter uma utilidade alargada claramente assegurada. Que ele sirva, como merece e merecem os seus autores, para suscitar e apoiar os leitores de língua portuguesa a exercitarem-se e ganharem gosto por construir. Prof. António Manuel d'Albuquerque Rocha Gonçalves Professor Catedrático Jubilado Departamento de Química da Faculdade de Ciências da Universidade de Coimbra, Portugal Técnicas experimentais ensaiadas com sucesso e satisfação por estudantes universitários são garantias de fiabilidade e interesse inexcedíveis. Prof. Bernardo Herold Professor Catedrático Jubilado Instituto Superior Técnico, Portugal A Química é uma ciência experimental – na maioria das vezes empírica - e como qualquer outra ciência o conhecimento e modelos se constroem a partir do experimento. Portanto, o ensino/aprendizagem da Química se constrói a partir do laboratório com os estudantes colocando a mão na massa. Os autores de forma muito engenhosa e Didática disponibilizam a comunidade um manual essencial para a aprendizagem de Química Orgânica. O livro apresenta uma centena de experimentos básicos e avançados que valorizam e facilitam o aprendizado de Química Orgânica tanto para futuros químicos como para outros de áreas afins como farmácia, bioquímica e engenharias. Este texto é o resultado de experiências laboratoriais acumuladas por décadas nas universidades portuguesas mais antigas e que assim nos brindam com este material que certamente será referência para o ensino de Química Orgânica em países lusófonos. O formato do livro em que cada experiência funciona como um documento isolado certamente facilita que o mesmo sirva e seja adotado nas diferentes carreiras e currículos. A Química Orgânica dispõe de manual com o lançamento das "100 Experiências de Química Orgânica". Prof. Jairton Dupont Prof. Associado do Departamento de Química Porto Alegre, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Brasil Uma das autoras deste livro tem feito da atividade experimental o fio condutor de conhecimento entre o ensino superior e o ensino secundário. A parceria estabelecida entre a minha escola e o Instituto Superior Técnico tem permitido que os alunos de 11º ano de 12º ano opção Química tenham vivido algumas das experiências referidas neste livro. Ele é de fato uma mais-valia para o ensino pré universitário, possui um conjunto de informação experimental organizada, mais exequível e simples do que o pesquisado em revistas e sites científicos. A experimentação, devidamente enquadrada e explorada do ponto de vista teórico, é a forma mais eficiente de comunicar ciência, de conduzir a um crescimento científico edificado dos programas dos currículos e ir mais além, de promover o gosto pela pesquisa, o interesse e a perseverança necessária a uma carreira de investigação científica. Obrigada aos autores pela oportunidade de partilha, sistematização e enriquecimento da atividade laboratorial, a melhor forma de estar, divulgar e fazer ciência. Isabel Lucas Professora do ensino secundário Externato Cooperativo da Benedita, Portugal

	CARLOS A. M. AFONSO é Professor Catedrático da Faculdade de Farmácia da Universidade de Lisboa. Licenciou-se na Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra em Química Industrial, doutorou-se em Química na Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa onde exerceu as funções de Professor Auxiliar e posteriormente de Professor Associado no Instituto Superior Técnico, sendo a sua actividade de investigação sobretudo em metodologia sintética. DULCE PEREIRA SIMÃO é Professora Auxiliar no Instituto Superior Técnico. Licenciou-se em Química Aplicada, na Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa e doutorou-se em Química no Instituto Superior Técnico em 1998. A sua área de investigação é a de síntese orgânica, mais propriamente a síntese de Condutores Orgânicos Moleculares. LUÍSA PINTO FERREIRA é Professora Auxiliar do Departamento de Química da Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa, onde se licenciou em Química Aplicada e obteve o Doutoramento em Química em 1994. Os seus interesses de investigação estão centrados na síntese e hemissíntese de compostos bioactivos MARIA ELISA DA SILVA SERRA é Professora Auxiliar no Departamento de Química da Universidade de Coimbra, onde se licenciou em Química e obteve o Doutoramento em Química em 1998. Dedica-se a estudos de catálise enantiosselectiva, nomeadamente à síntese de ligandos quirais e sua utilização em diversos processos catalíticos. MARIA MANUELA MARQUES RAPOSO éProfessora Associada no Departamento de Química da Universidade do Minho. Licenciou-se em Química Aplicada, na Universidade Nova de Lisboa em 1987 e doutorou-se em Química na Universidade do Minho em 1996. Os seus interesses de investigação estão centrados na síntese e caracterização de novos compostos heterocíclicos para aplicações ópticas (materiais ópticos não-lineares, sensores químicos cromogénicos e fluorogénicos, etc.).

	ÍNDICE PREFÁCIO ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO DE PRODUTOS NATURAIS 1 Isolamento e purificação do (+)-limoneno a partir do óleo de laranja 2Isolamento do licopeno da pasta de tomate 3 Isolamento do óleo de cravinho e de eucaliptol 4 Isolamento do cinamaldeído da canela 5 Isolamento da cafeína do chá 6 Extração e purificação de lupanina 7 Isolamento e manipulação de um diterpeno da flora Portuguesa 8 Isolamento e saponificação da trimiristina da noz-moscada 9 Determinação do teor de cafeína em várias bebidas por HPLC 10 Identificação de compostos orgânicos 11 Separação e purificação de compostos orgânicos 12 Separação e purificação de compostos orgânicos por extração líquido-líquido 13 Resolução do ácido fenilsuccinico racémico usando o aminoácido (-)-prolina 14 Resolução enantiomérica enzimática e separação preparativa de álcoois secundários 15 Resolução enzimática e separação de álcoois secundários usando ésteres gordos como agentes acilantes ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 16 Síntese do ácido 4-metoximetilbenzóico 17 Síntese do 5,6-dibromocolesterol 18 Bromação de olefinas: síntese do ácido meso-2,3-dibromo-succínico 19 Síntese do meso-dibrometo de estilbeno 20 Síntese do dibrometo de estilbeno (par dl) 21 Síntese da (-)-carvona 22 Síntese do anidrido 9,10-di-hidroantraceno-9,10-endo-succínico 23 Síntese do ácido ciclo-hexeno-4,5-dicarboxílico 24 Preparação de poliestireno 25 Preparação de uma folha de poli(metacrilato de metilo) 26 Síntese do copolímero de estireno e divinilbenzeno com adição de um plastificante 27 Hidrogenação catalítica regiosseletiva de olefinas por transferência de hidrogénio 28 trans-Di-hidroxilação de olefinas por organocatálise HALOGENETOS DE ALQUILO 29 Reatividade de halogenetos de alquilo 30 Síntese do ácido p-vinilbenzóico 31 Síntese do éter trifenilmetílico e metílico ÁLCOOIS 32 Síntese do brometo de butilo 33 Síntese de uma mistura de pentenos 34 Síntese do trans-ciclo-hexano-1,2-diol 35 Conversão de álcoois a cloretos de alquilo usando cloreto cianúrico 36 Preparação do penta-acetato de glucose 37 Oxidação de álcoois por H2O2 em água, usando um catalisador de tungsténio e catálise de transferência de fase 38 Puzzle de oxidações 39 Efeito de um catalisador na acilação de álcoois com anidrido acético: manipulação de um aroma natural 40 Proteção de um grupo hidroxilo através da formação de um éter tetra-hidropiranílico 41 Preparação de mentona por oxidação do mentol 42 Imobilização do VO(acac)2 e reutilização do sistema catalítico na epoxidação de álcoois alílicos ÉTERES E EPÓXIDOS 43 Síntese do ácido levulínico COMPOSTOS DE ENXOFRE 44 Síntese do 4,5-diciano-1,2-benzenoditiol 45 Síntese da quinoxalina-2,3-ditiol 46 Síntese da 4,5-dibenzoiltio-1,3-ditiole-1-tiona ALDEÍDOS, CETONAS E DERIVADOS 47 Identificação de compostos carbonílicos através da síntese de derivados com caraterísticas físicas conhecidas 48 Síntese de trans-9-(2-feniletenil)antraceno 49 Síntese da benzoína 50 Síntese do índigo 51 Síntese do veratronitrilo 52 Síntese e caraterização de um salen e do complexo de Mn(III) correspondente 53 Reação de dismutação do benzaldeído 54 Reação de aldol assimétrica induzida por um auxiliar quiral 55 Síntese da dibenzilidenoacetona (1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona) 56 Redução de benzofenona com boro-hidreto de sódio 57 Redução diastereosseletiva da cânfora 58 Preparação do difenilmetano por redução da benzofenona 59 Redução estereoespecífica de benzoína com NaBH4 60 Síntese da tetraciclona 61 Síntese do 3,5-dimetilpirazole 62 Síntese da lofina, conversão nos dímeros fotocrómicos e piezocrómicos 63 Síntese do 1,2,3,4-tetra-hidrocarbazole 64 Síntese da flavona 65 Síntese da dimedona 66 Organocatálise; reação de aldol assimétrica catalisada pela (l)-prolina e reutilização do catalisador 67 Reação do tipo «Grignard» em água 68 Exemplo de transformação fotoquímica e de rearranjo molecular: preparação do benzopinacol a partir da benzofenona e rearranjo pinacol-pinacolona ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 69 Síntese de aromas através de uma reação de esterificação 70 Síntese da aspirina 71Síntese do nylon-(6,6) 72 Síntese de uma dioxopirrolidona quiral 73 Redução enzimática do acetoacetato de etilo pelo «fermento de padeiro» (Saccharomyces cerevisae): uma abordagem à química verde 74 Síntese do etilenocarboxilato de etilo 75 Síntese da 2,3-difenilinden-1-ona 76 Síntese do 4,5-diclorobenzeno-1,2-dicarbonitrilo 77 Síntese da dulcina 78 Reação de Baylis-Hillman 79 Síntese do 4-oxo-4-tiofen-2-ilbutanoato de metilo 80 Síntese da piperidino-4-oxo-4-tiofen-2-ilbutanamida 81 Síntese do 1-propil-2-tiofen-2-ilpirrole COMPOSTOS AROMÁTICOS 82 Substituição eletrófila aromática: nitração de um composto aromático 83 Síntese do 1-cloro-3-nitrobenzeno 84 Síntese do p-cloronitrobenzeno 85 Síntese da 2-nitro-4-metilanilina 86 Nitração da isoquinolina 87 Síntese da 2,4-dinitrobenzilpiridina 88 Síntese da 6-nitrossacarina 89 Síntese do 4,4’-di-terc-butilbifenilo 90 Síntese do 1,4-di-terc-butil-2,5-dimetoxibenzeno 91 Síntese da cetona musk 92 Síntese da eosina 93 Síntese do 2-hidroxi-5-metilazobenzeno 94 Síntese do alaranjado de metilo 95 Síntese de fenantridinas 96 Síntese e reatividade do 5-metoxi-2,2’-bitiofeno 97 Síntese e reatividade do 5-piperidino-2,2’-bitiofeno 98 Estudos da reatividade do 1-propil-2-tiofen-2-ilpirrole OUTRAS 99 Preparação de um derivado de fenilglicina e hidroximorfolina por reação multicomponente Petasis-Borono-Mannich 100 Inserção C-H de carbenóides de ródio em água e reutilização do catalisador ÍNDICE GRÁFICO ÍNDICE REMISSIVO ÍNDICE DE REAGENTES ÍNDICE DE INTERMEDIÁRIOS E PRODUTOS ÍNDICE DE AUTORES E DE EDITORES
	COMPRAR CATÁLOGO INÍCIO
	Editora IST Press \| Instituto Superior Técnico \| Av. Rovisco Pais \| 1049-001 LISBOA Tel. 21 841 76 86/59 \| Fax 21 841 76 14 \| ist-press@ist.utl.pt Actualizado em 22 de fevereiro de 2013 \| © Copyright 1999 IST Press